До Освободительной Русско-Турецкой войны с 1877 г до 1878 г в городе Стара Загора не было тюрьмы. Конак исполнял и роль полицейского участка.

В 1929 году начинается строительство новой окружной тюрьмы. Администрация города дает 100 акров для строительства. Архитектор, самой современной на тот момент тюрьмы, Константин фон Малш. Строение возложено на болгарское акционерное общество надземных и подземных строений «Циклоп» – София с главным архитектором Н. Костовым. Законом № 380 от 19.10.1929 г министр правосудия назначает и заведующего строительством тюрьмы архитектора Христо Димова. Назначен и строительный техник – Животин Иванович из Старой Загоры.

Письмом № 7531 от 14.10.1931 г. старозагорский прокурор докладывает в Министерство правосудия, что заключенные перемещены из старой тюрьмы в новую 13.10.1931 г. Освещение здания происходит 20.03.1932 г. Предписанием №10934/18.12.1931 г. Министерство правосудия определило штат: директор, два главных надзирателя, один надзиратель женщина, одиннадцать младших надзирателей, кассир-счетовод и архивист - регистратор. В тюрьме есть церковь, в которую периодически приходит священник. Старозагорская тюрьма электрифицирована. Построено хозяйственное здание в 15 метрах от корпуса. Хозяйство разрастается и достигает 165-186 акр, с консервной мастерской. С 1937 года действует хлебопекарня, а с 1941 года – железная мастерская.

Тюрьма построена в основном на средства фонда «Тюремное дело», его общая стоимость – 12 270 000 лв. Предназначена для содержания 275 заключенных (267 мужчин и 9 женщин). Обустроен по специальной спецификации, доставки совершаются из Сливенской и Софийской тюрьмы.

Согласно проекту и по первым впечатлениям перемещенных сюда заключенных, тюрьма выполнена по «последнему слову» современного строительства на то время.

Основная тюрьма и прилежащие периферийные охранные сооружения построены в период с 1929 по 1932 годы и в последствии жилищные помещения несколько раз были переустроены и расширены, построена и производственная база, позволяющая занять лишенных свободы в деревообрабатывающей и металлообрабатывающей деятельности.

При смене режима в 09.09.1944 г из тюрьмы освобожден 451 политический заключенный. С 1956 года в штаты выделены места для врача, аптекаря, фельдшера и терапевта. Есть и приходящий священник. Внутренняя охрана осуществляется надзирателями и внешняя осуществляется внутренними войсками до 1956 года.

Объекты, на которые отправлены заключенные для работы это карьер «Гьоновец», кирпичный завод, консервная мастерская и земледельческое хозяйство – овощеводство и животноводство. В то время тюрьма была самым большим производителем овощей в городе. В 1945 году создана мастерская деревообработки, которая в 1949 году становится мебельным предприятием.

В 1962 году женское отделение закрыто и заключенные в нем женщины перемещены в Сливенскую тюрьму. В 1963 году Старозагорская тюрьма определена для содержания лишенных свободы из всей страны, осужденных за контрреволюционную деятельность (политические заключенные), с размещением 500-550 человек. С 1965 года в тюрьме могут отбывать наказания и осужденные с более легкими криминальными преступлениями, а в 1967 году к ней присоединено исправительно-трудовое общежитие «Черная гора».

После вступления в силу Закона об исполнения наказаний и содержании под стражей, дифференцированное содержание осужденных закрытого типа – не рецидивисты и рецидивисты отпадает. Единственный критерий для распределения заключенных это их постоянный адрес.

В тюрьме города Стара Загора отбывают наказание лишенные свободы из областей: Стара Загора, Хасково, Кърджали и Габрово.

Корпус тюрьмы вмещает 495 человек, с нормой 4 кв.м. минимум жилой площади на одного лишенного свободы. В тюрьме в настоящее время функционируют три тюремных общежития (ТО): 1. ТО закрытого типа «Черная гора» с размещением в 185 человек. В нем отбывают наказание лишенные свободы из Старозагорской, Хасковской, Кърджалийской и Габровской областей; 2. ТО открытого типа «Стара Загора» с размещением в 132 человека; 3. ТО открытого типа «Гълъбово» с размещением в 91 человек.

В двух тюремных общежитиях отбывают наказание лишенные свободы из областей: Стара Загора, Хасково и Габрово.

Производственно-хозяйственная деятельность тюрьмы города Стара Загора осуществляется по трем направлениям: промышленность – механический, мебельный, обувной и керамический цеха, сдача труда в наем и земледельческое хозяйство.

В тюрьме функционирует вечернее профессиональное училище, в котором обучаются ученики с 1 по 12 класс. Училище имеет 22 летнюю историю и кроме общеобразовательных дисциплин, в нем ученики получают среднее образование по специальности «Оператор мебельного производства» и «Установки ВиК». В училище развиваются и дополнительная культурно-информационная деятельность.

Лишенные свободы в Старозагорской тюрьме ежедневно имеют возможность заниматься спортом на спортивной площадке во время нахождения на воздухе: гимнастика, настольный теннис, баскетбол, поднятие тяжестей, футбол. В группах созданы условия для проведения турниров по шахматам, бриджу, настольному теннису.

По различным поводам, национальным, религиозным и другим праздникам организуются представления или концерты, спортивные праздники. В соответствии с индивидуальными предпочтениями, под руководством учителей и инспектором по социальной деятельности и воспитательной работе сформированы секции (клубы) по интересам: театр, народные традиции и обычаи, художественное слово, путешественник, цыганский фольклор, здоровье и другое.

Специализированная индивидуальная и групповая работа с лишенными свободы осуществляется инспекторами по социальной и воспитательной работе, консультируемыми инспектором психологом. В реализации социальной деятельности активно участвуют и преподаватели из училища.

В тюрьме функционирует одна из первых в ГУ «ИН» терапевтических групп для работы с героино-зависимыми лишенными свободы. Другие специальные программы, по которым ведутся работы это: «Успешное разрешение конфликтных ситуаций», «Разрешение житейских проблем через изменение мышления», спортивно-оздоровительная программа, анти стрессовая программа и другие.